2019년 1월 2일, 나는 우아한형제들(이하 우형)에 합류해 우아한테크코스(이하 우테코)를 시작했다. 그리고 2026년 7월 3일, 7년 6개월이 지난 시간에 마침표를 찍는다.

떠나기로 마음먹고 나니 가장 먼저 든 생각은 의외로 거창한 마음은 들지 않았다. "이렇게 오래 있을 생각은 아니었는데." 처음 계획은 딱 5년이었다. 그 5년이 어떻게 7년 6개월이 되었을까. 왜 이제야 마침표를 찍는가. 떠나기 전에, 그 시간을 한 번은 정리하고 싶었다. 이 글은 그 기록이다.

왜 떠나는가

처음 계획은 딱 5년이었다

우테코를 시작할 때 내가 잡은 기간은 5년이었다. 5년은 그냥 감이었다. NEXT가 시작 2년 만에 휘청이는 걸 겪다 보니, 교육 기관 하나가 네임 밸류를 얻고 안정화되기까지 대략 5년이면 되지 않을까 막연하게 생각했다. 5년이면 우테코도 자리를 잡을 것이고, 그러면 나는 다시 1인 교육자의 삶으로 돌아가면 된다고 생각했다.

사실 2017년부터 나는 이미 1인 교육자로 살고 있었다. NEXT를 마무리한 뒤 혼자 강의하고, 코드 리뷰하고, 글을 쓰며 지내던 그 삶이 나는 좋았다. 우형에 합류한 건 그 삶을 버리기 위해서가 아니라, 우테코라는 더 큰 실험을 한 번 해보고 다시 돌아오기 위해서였다.

그 5년 동안 우테코는 안정된 환경에서 교육을 이어갔고, 의미 있는 성과도 만들었다. 계획대로라면, 나는 그때 떠났어야 했다.

5년이 지난 자리에 남은 불확실성

그런데 5년이 마무리되어 가던 시점에, 떠나기가 쉽지 않았다.

우형의 리더십이 바뀌었고, 엔데믹과 AI의 등장으로 회사 안팎의 불확실성이 부쩍 높아졌다. 흔들리는 배에서 먼저 내리는 사람이 되고 싶지 않았다. 무엇보다 나와 함께하겠다고 합류한 코치들이 있었다. 그들을 두고 "계획이 5년이었으니 이제 갑니다"라고 말하는 건, 내가 할 수 있는 일이 아니었다.

어쩌면 NEXT를 마무리할 때 리더들에게서 보았던 책임감 없는 모습을, 나는 반복하고 싶지 않았는지도 모른다. 자유롭게 살고 싶다는 개인적인 이기심과, 우테코를 지탱해야 한다는 리더로서의 책임감. 그 사이에서 책임감이 이겼다.

자유와 책임감 사이, 책임감이 이긴 2년 6개월

그렇게 나는 책임감으로 2년 6개월을 더 보냈다.

그 시간이 헛되었느냐 하면, 결코 아니다. 오히려 의미있는 경험도 여럿 있었다. 다만 솔직히 말하면, 그 2년 6개월 동안 우테코가 더 안정된 환경에 놓였는가에 대해서는 자신 있게 "그렇다"고 답하지 못하겠다. 5년이 지나던 시점에 비해 불확실성은 줄기는커녕 커졌으면 커졌지 작아지지 않았다.

책임감으로 무언가를 지탱한다는 건 생각보다 어려운 일이었다. 불확실성은 내가 책임감을 더 낸다고 해서 줄어드는 종류의 것이 아니었다.

그럼에도 떠나는 이유

그렇다면 왜 지금 떠나는가?

특별히 모든 것이 정리되어서가 아니다. 오히려 솔직한 이유는 이쪽에 가깝다. 스스로 납득하고 감당할 수 있는 기간이 결국 2년 6개월이었던 것 같다. 처음의 5년에 책임감으로 더한 2년 6개월. 거기까지가 내가 나에게 정직할 수 있는 한계였다.

떠나는 데 완벽한 타이밍 같은 건 없다. 다만 더 미루면, 그건 책임감이 아니라 관성이 될 것 같았다. 그래서 나는 마침표를 찍기로 했다.

우테코 교육을 통해 경험한 것

스타트업이 Zero에서 One을 만들어 가듯, 나는 우테코를 통해 Zero에서 One을 만드는 경험을 했다. NEXT에서 교육자로 살며 아쉬워했던 많은 것을 우테코에서는 도전하고 실험해 일정 수준의 성과로 만들 수 있었다. 무엇을 배웠는지 다섯 가지로 정리해본다.

내가 만들고 싶었던 '환경'을 만들 수 있었다

첫 번째는, 내가 만들고 싶었던 환경을 마음껏 만들어볼 수 있었다는 것이다.

그 환경은 대단한 게 아니었다. 어린 시절의 내가 다니고 싶었던 교육 기관의 모습, 첫 신입으로 일을 시작했을 때 바랐던 조직의 모습. 결국 그것이었다. 나는 무언가를 '가르치는' 곳이 아니라, 사람이 스스로 배우고 자라나는 '환경'을 만들고 싶었다. 그리고 그 환경의 가장 밑바닥에는 언제나 신뢰와 심리적 안전감이 깔려 있어야 한다고 믿었다. 그런 우테코, 그런 팀을 만들기 위해 노력했다.

과목의 경계를 허물다

두 번째는, 과목의 경계를 허무는 것이었다.

대학이나 일반 학교처럼 과목 단위로 수업을 나누는 대신, 우테코는 해결해야 할 문제에 집중했다. 우리는 이를 '미션'이라 불렀다. 크루(우테코의 학생)는 미션을 해결하면서 필요한 지식을 자기 주도적으로 학습했다.

그래서 우테코 코치의 역할은 '더 많은 지식을 잘 전달하는 사람'이 아니었다. 크루가 스스로 학습할 수 있는 환경을 만드는 사람이었다. 그 방향으로 과정을 운영했고, 의미 있는 성과를 냈다. 과목의 경계를 없애더라도 충분히 좋은 교육이 가능하다는 확신이 생겼다.

혼자가 아니라 여럿이 한 경험적 학습

세 번째는, NEXT에서 나 혼자 고민하고 실험하던 것을 우테코에서는 여러 코치와 함께할 수 있었다는 것이다.

NEXT 시절 나는 『침묵으로 가르치기』, 『이너 게임』, 『일만 시간의 재발견』 같은 책을 읽으며, 강의식 교육보다 경험적 학습(Experiential Learning)으로 과정을 운영하고 싶었다. 하지만 나 역시 강의식 교육만 받고 자란 사람이라, 경험적 학습은 낯설고 어려웠다.

그런데 우테코에서는 달랐다. 여러 코치와 함께 고민하고 실험한 끝에, 프로그래밍 같은 하드 스킬뿐 아니라 소프트 스킬 교육까지 경험적 학습 기반으로 설계하고 운영할 수 있었다. 혼자서는 끝내 넘지 못했을 벽을, 함께라서 넘었다.

흥미로운 건 이 경험이 우테코 밖으로도 번지고 있다는 점이다. 우테코에서 쌓은 경험적 학습 방법을 지금은 우형 사내 구성원의 역량을 키우는 데 활용하고 있다. 특히 최근 관심이 높아진 AX(AI Transformation, AI 전환)를 우테코에서 쌓은 코칭 역량과 경험적 학습을 기반으로 추진하고 있다. 이 도전이 어떤 결과로 이어질지, 떠나는 사람으로서도 내심 기대가 된다.

소프트 스킬 교육도 체계화할 수 있다

네 번째는, 소프트 스킬 커리큘럼을 체계화한 것이다.

이건 책임감만으로 우테코를 이어가던 그 후반부 2년 6개월이 있었기에 가능했다. 책임감만으로 버티는 데에는 한계가 있었고, 그 한계 앞에서 만난 책이 『유연함의 힘』이었다. 이 책을 기반으로 소프트 스킬 코치 세 명과 함께 커리큘럼을 체계화하고, 여러 경험을 설계해 나갈 수 있었다.

프로그래밍 같은 하드 스킬에 이어 소프트 스킬 교육도 체계화할 수 있겠다는 자신감과 방향성을 얻은 것. 그것이 큰 배움이었다. 언젠가 새로운 교육 기관에 다시 도전한다면, 우테코에서 체계화한 이 소프트 스킬 커리큘럼만큼은 쭉 이어가며 발전시키고 싶다.

가장 큰 깨달음 — 반란군을 키우는 일의 어려움

여러 배움이 있었지만, 가장 큰 깨달음은 조금 무거운 쪽이다. 반란군을 키우는 일이 얼마나 어려운가, 그리고 지금의 우테코 같은 경험만으로는 거기에 한계가 있다는 것이다.

우테코 교육으로 키우고 싶었던 사람은 '반란군 기질을 가진 인재'였다. 반란군이라는 단어가 거칠게 들릴지도 모르겠다. 규칙을 어기고 분란을 일으키는 사람을 떠올린다면, 내가 말하려는 것과는 한참 멀다. 내가 말하는 반란군은 이런 사람이다. 주변 환경에 휘둘리지 않으면서 자신만의 길을 찾고, 기어이 도전해 보는 사람. 남들이 다 그렇게 한다는 이유만으로 따라가지는 않는 사람. 정답이 없는 문제 앞에서 도망치지 않고 자기 나름의 답을 만들어 보는 사람. 권위가 틀렸다고 느끼면, 두렵더라도 손을 드는 사람. 무엇보다, 스스로를 믿는 사람이다.

그동안 지켜보니, 사람은 딱 한 번이라도 남들과 다른 경험, 기존과 다른 도전을 하고 그것을 스스로 극복하고 나면, 그제야 자신을 믿고 자기 길을 찾아 나서는 경우가 많았다.

그 느낌을 받은 뒤로, 나는 어떻게든 크루가 그 '딱 한 번의 다른 경험'을 하게 만들고 싶어 여러 시도를 했다. 그런데 그런 환경을 만드는 일은 생각보다 훨씬 어려웠다.

만약 다시 한번 새로운 교육 기관을 만들 기회가 생긴다면, 훨씬 더 도전적이고 파격적인 방식으로, 그리고 스무 살 이상의 성인이 아니라 중·고등학생을 대상으로 해야 하지 않을까. 어쩌면 반란군은, 더 일찍 만나야 하는지도 모른다.

내 욕심이 너무 큰 것 같다. 우테코라는 조금은 다른 교육 환경에서 자신만의 길을 찾고, 도전하는 1000명 이상의 크루를 만날 수 있었다. 우테코에서 얻은 다른 어떤 경험보다 1000명 이상의 크루와 함께할 수 있었고, 그네들이 성장해 나갈 미래의 모습을 기대하는 것이 다른 어떤 경험보다 소중하다. 그들 모두 자신만의 길을 찾으며 묵묵히 걸어나갈 것이라 믿는다.

회사에 아쉬운 점

진정성이 옅어져 가는 자리

아쉬움도 솔직하게 적고 싶다.

회사의 규모가 커지고 창업자가 떠난 뒤, 많은 회사가 거쳐 간 전철을 우형도 밟아가고 있다. 이것이 가장 큰 아쉬움이다.

내가 우형에 합류하기로 마음먹은 가장 큰 이유는, 사업을 하는 것에 대한 진정성이 느껴졌기 때문이다. 그 진정성은 구성원에게 자연스럽게 번져, '우리가 열심히 일하고 사업하는 것이 대한민국 생태계에 기여한다'는 자부심으로 이어졌다. 나는 그 자부심으로 일했다.

그런데 몇 번 리더십이 바뀌면서, 그 진정성이 점점 옅어지는 듯하다. 성과를 내는 것에 점점 더 집중하는 사이, 우리가 열심히 일하는 것의 '의미'는 조금씩 줄어들고 있다. 리더십에 대한 아쉬움은 그들이 당신을 좋아합니까?라는 글에서 안타까운 마음으로 한 번 적은 적이 있다.

그래도 희망을 본다 — AX와 자발적으로 모인 사람들

그럼에도 나는 아직 희망을 본다.

2026년 상반기에 시작한 AX 활동이 그렇다. 다른 사람을 돕기 위해 자발적으로 모여든 사내 구성원들의 모습을 보면서, 우형에 아직 희망이 있다고 느꼈다. 누가 시켜서가 아니라, 서로의 성장을 돕고 함께하려고 모인 사람들이다.

다만 한 가지는 꼭 말하고 싶다. 이렇게 자발적으로 서로를 돕고 함께하려는 사람들의 기를 꺾지 말 것. 그들이 지속할 수 있는 환경을 얼마나 만들어주느냐가, 사업적 성과뿐 아니라 회사의 지속적인 성장에도 결정적이라고 나는 믿는다.

예전에 빡침이라는 글에서도 적었듯이, 나는 아직 쿠팡보다 우형이 소상공인과 대한민국 생태계에 더 긍정적인 역할을 하고 있다고 믿는다. 그래서 떠나는 마당에도, 우형이 지금의 어려움을 넘어 다시 도약하기를 진심으로 바란다.

앞으로의 계획

2018년에 살고 싶었던 하루로

앞으로의 계획을 묻는다면, 딱히 정한 것은 없다.

일단 퇴사 후에는 2018년에 살고 싶었던 삶으로 돌아가려 한다. 고향인 양양에서 농사를 지으면서, 넥스트스텝을 통해 1인 교육자로 사는 삶이다.

하루의 모양은 대강 이렇다. 농사일은 아침 일찍 시작하니, 하루를 농사일로 연다. 간단한 아침 식사 후 오전 시간은 운동, 코드 리뷰 등을 하며 보낸다. 오후는 온전히 나를 위해 쓴다. 책을 읽거나 글을 쓰면서. 거창하지 않은, 그러나 오래 그리워한 하루다.

그리고 다시, 마음이 끌리는 다음 단계로

그렇게 6개월, 1년 이상을 보내려 한다. 그러다 어느 날 문득, 마음이 끌리는 일이 생긴다면. 보람도 있고 의미도 있는 그런 일이 다시 찾아온다면, 그때 다음 단계를 향해 다시 도전해볼 생각이다.

7년 6개월 전, 나는 5년만 하고 돌아가겠다고 했다. 그 계획은 어긋났지만, 어긋난 그 시간 동안 나는 혼자서는 끝내 만들지 못했을 것들을 함께 만들었다. 그러니 이 마침표는 후회의 마침표가 아니다. 다음 단계를 시작하기 위한 마침표다.

떠나는 사람이 무슨 말을 더 보태겠는가. 다만 이 글을 읽는 당신이 지금 어떤 선택 앞에서 자유와 책임감 사이를 오가고 있다면, 한 가지만 전하고 싶다. 책임감으로 버틴 시간은 결코 헛되지 않다는 것. 머문 시간 만큼 사람이 남는다는 것. 그리고 어느 순간엔, 스스로에게 정직한 마침표를 찍는 것 또한 용기라는 것.

나는 그렇게, 또 하나의 마침표를 찍는다. 그리고 언젠가 다시, 마음이 끌리는 다음 문장을 쓰고 싶다.

7년 6개월, 마침표를 찍으며

댓글